安迪（史蒂夫?卡瑞尔 Steve Carell 饰）40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。 虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出...
皮特（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）是个音乐人，有个比他出色得多的女朋友莎拉·马歇尔（克莉丝汀·贝尔 Kristen Bell 饰），她是个当红电视明星。皮特对她一片痴心当牛做马，但还是惨遭她的抛弃。备受打击的皮特经历了很久的消沉，还要整天在电视上看到莎拉的各种新闻，为了走出失恋阴影，他跑去夏威夷火奴鲁鲁度假，却恰好在酒店遇到莎拉和她的新男友。皮特感觉命运在捉弄他，不过此时他邂逅了度假...